După o serie de săpături efectuate pe raza oraşului Rupea s-a atestat faptul că încă de acum 2000 de ani zona a fost locuită, în partea de jos a oraşului braşovean descoperindu-se o piatră militară romană. Poate puţin lume cunoaşte că denumirea localităţii vine de la cuvântul latin „rupes” care înseamnă con de stâncă şi este atribuit stâncii cuaternare pe care se înalţă cetatea.
Într-un material prezentat de Primăria Rupea se menţionează faptul că localitatea braşoveană este amintită din anul 1433 şi va fi cunoscută ulterior ca un centru commercial dezvoltat. La Rupea se ţineau annual 4 târguri mari, fiind cele mai renumite din Transilvania acelei epoci, iar pe timpul lui Matei Corvin era centrul a 12 bresle de meşteşugari.
Cetatea Rupea, care este construită pe o stâncă abruptă de rocă de basalt, este una dintre cele mai vechi si mai puternice cetăţi din Transilvania şi deşi este atestată documentar pentru prima data în anul 1324 ea a fost construită cu mult înainte de acest an, dar din păcate nu există documente în acest sens. În anul 1688 se instalează în cetate primii soldaţi austrieci care o şi renovează, coloniştii saşi aducându-şi o contribuţie determinantă la coagularea şi dezvoltarea localităţii.
De altfel, până la Marea Unire din 1918 precum şi în perioada interbelică saşii au constituit o parte importantă a populaţiei, fapt ce şi-a lăsat amprenta asupra aspectului occidental al târgului care va devein oraş din anul 1951. Atunci, Rupea a jucat un rol însemnat pentru întregul ţinut. Aici s-a format primul consiliu national din Judeţul Târnava Mare.
Din punct de vedere economic şi cultural trebuie spus ca înainte de 1918 Rupea avea un număr de 4 bănci comerciale, dintre care cea mai importantă era Banca Cetatea, iar în 1920 a luat fiinţă prima şcoală gimnazială românească. Încă din secolul al XIX-lea este atestată la Rupea şi o şcoală elementară superioară, o şcoală ce avea 9 clase de băieţi şi 8 clase de fete.
and then 